Toluidin

Toluidin, C₁₄H₉N, eine organische Base, bildet sich, wenn eine alkoholische Lösung von Nitrotoluol mit Ammoniak u. dann mit Schwefelwasserstoffgas gesättigt wird (C₁₄H₇NO₄ + 6HS = 4HO + 6S + C₁₄H₉N); der abgeschiedene Schwefel wird abfiltrirt, die Flüssigkeit schwach mit Salzsäure übersättigt u. zur Entfernung des noch unzersetzten Nitrotoluols mit Äther geschüttelt; die wässerige, bis auf ¹/₃ ihres Volumens abdestillirte Flüssigkeit wird nun mit Ätzkali versetzt u. destillirt, wobei Wasser, Ammoniak u. T. in Tropfen übergeht; letzteres erstarrt krystallinisch u. kann weiter gereinigt werden. Das reine T. ist krystallinisch, von weinartig aromatischem Geruch u. brennendem Geschmack, schwerer als Wasser, schmilzt bei 40°, siedet bei 198° u. destillirt unzersetzt, an der Luft verflüchtigt es sich allmälig, reagirt nicht auf Curcuma, wohl aber auf rothes Lackmnspapier u. Georginenpapier, in kaltem Wasser wenig, etwas leichter in heißem löslich, leichtlöslich in Weingeist, Äther, fetten u. ätherischen Ölen, färbt Tannenholz u. Hollundermark intensiv gelb, durch Chlorkalk wird es nicht blau, sondern höchstens röthlich, durch Salpetersäure wird es dunkelroth. Die Salze des T. krystallisiren leicht, sie sind farblos u. von saurer Reaction; aus den Lösungen der Salze wird das T. durch Alkalien gefällt. Durch die Einwirkung von Chlorcyan in der Wärme geht das T. in Metatoluidin, C₃₀H₁₇N₃, über; es krystallisirt in kleinen Blättchen, löst sich wenig in kaltem, etwas mehr in siedendem Wasser. Das Cyantoluidin, C₁₆H₉N od. C₁₄H₉N, C₂N, ist eine dem Cyanilin vollkommen entsprechende Base.