Naphthalĭdin

Naphthalĭdin (Naphthalidam, Naphthylamin), C₂₀H₉N, eine organische Base, welche sich bei der Behandlung einer alkoholischen Lösung von Nitronaphthalase mit Schwefelammonium od. mit Eisen u. Essigsäure bildet; es krystallisirt in weißen Nadeln von starkem unangenehmen Geruch u. bittern Geschmack, schmilzt bei 50°, siedet bei 300° u. destillirt dann unverändert über, es läßt sich entzünden u. verbrennt mit gelber rufender Flamme; die Krystalle werden an der Luft gelb u. zuletzt violett; es löst sich nicht in Wasser, leicht in Alkohol u. Äther. Mit Säuren bildet es krystallisirbare Salze, welche sich an der Luft roth färben; Salpetersäure scheidet aus ihnen ein rothes Pulver aus. Das oxalsaure N. liefert beim Schmelzen Oxanaphthalid = C₄O₄, 2 C₂₀H₇, H₂N₂, u. Formonaphthalid = C₂HO₂, C₂₀H₇, HN, das erstere ist in heißem Wasser unlöslich; mit Kali gekocht liefert es N. u. Oxalsäure; bei der trockenen Destillation gibt es Carbonaphthalid. Das Formonaphtyalid[667] krystallisirt in seidenglänzenden Nadeln, welche an der Luft rosenroth werden, löst sich in Alkohol u. Wasser, schmilzt bei 102°. Mit Schwefelkohlenstoff in verschlossenen Röhren erhitzt bildet das N. Dinaphthylsosulcarbamid = C₂S₂, 2 C₂₀H₇, H₂N₂, dieses ist in Wasser u. Alkohol unlöslich, geht durch Kochen mit Kali in Naphthalidin-Carbamid über. Leitet man in eine ätherische Lösung von N. Cyansäuregas, so entsteht Naphthylharnstoff = C₂H₃ (C₂₀H₇) N₂O₂, krystallisirt aus heißem Alkohol in glänzenden Nadeln, welche schwer in Wasser, leichtin Alkohol löslich sind. Wird salzsaures N. mit salpetrigsaurem Kali behandelt, so fällt Nitrosonaphthylin = C₂₀H₈N₂O₂, nieder, es krystallisirt in dunkelgrünen metallglänzenden schillernden Blättchen, welche in Wasser unlöslich sind, in Alkohol sich mit schön rother, in Säuren mit violetter Farbe lösen. Schmelzender Salpeter verwandelt das salzsauere N. in eine braune poröse Masse, aus welcher durch Alkohol Nitrosonaphthylin ausgezogen werden kann, der Rückstand ist das Naphthulmin, C₂₀H₆O₄, ein humusähnlicher Körper, welcher in allen Lösungsmitteln unlöslich ist, nur Schwefelsäure löst ihn mit blauer Farbe.