Phloridzin

Phloridzin (Phlorrhizin), C₄₂ H₂₄ O₂₀ + 4 HO, eine gepaarte Zuckerart in der Wurzelrinde vieler Obstbäume; wird durch Auskochen derselben u. Entfärben mit Thierkohle gewonnen; es krystallisirt in farblosen, seinen, vierseitigen, seidenglänzenden Nadeln, ist schwer in kaltem Wasser, leicht in heißem Wasser u. in Alkohol löslich, schmeckt bitter, nachher süßlich, verliert bei 100° das Krystallwasser. Wenn P. angefeuchtet längere Zeit mit ammoniakhaltiger Luft in Berührung. gelassen wird, so nimmt es Sauerstoff u. Ammoniak auf u. verwandelt sich in Phloridzeïn C₄₂ H₃₀ N₂ O₂₆, ein amorphes, tief rothes Pulver von bitterm Geschmack, unschmelzbar, nicht flüchtig ohne Zersetzung, in kochendem Wasser mit rother Farbe löslich, in Alkohol[80] u. Äther unlöslich; Säuren lösen es mit blutrother Farbe, desoxydirende Substanzen entfärben es, an feuchter Luft kehrt die Farbe wieder, mit Thonerde verbindet es sich zu einem blauen Körper. Mit überschüssigem Ammoniak verbindet sich das Phloridzeïn zu einer rothbraunen Masse, dem Phloridzeïnammoniak, welches sich in Wasser mit schön blauer Farbe auflöst; Säuren färben die Lösung wieder roth. Durch Mineralsäuren wird das P. in Zucker u. Phloretin, C₃₀ H₁₄ O₁₀, zerlegt (C₄₂ H₂₄ O₂₀ + 2 HO = C₁₂ H₁₂ O₁₂ + C₃₀ H₁₄ O₁₀). Das Phloretin ist weiß, krystallinisch, fast unlöslich in kaltem, leichter in heißem Wasser u. in Alkohol löslich, schmeckt süßlich, schmilzt bei 180° u. wird bei höherer Temperatur zersetzt. Salpetersäure verwandelt das P. u. Phloretin in Nitrophloretinsäure, ein braunes, amorphes Pulver, in Wasser u. Säuren unlöslich, löslich in Alkalien, zersetzt sich bei 150°. Wenn Phloretin mit concentrirter Kalilauge eingedampft wird, die breiartige Masse gelöst, mit Kohlensäure behandelt, eingedampft u. mit Alkohol ausgezogen wird, so erhält man in der Lösung phloretinsanres Kali u. im Rückstand bleibt Phloroglucin. Die Phloretinsäure, C₁₈ H₈ O₄ + 2 HO, krystallisirt in langen farblosen Säulen von herb säuerlichen Geschmack; in ammoniakhaltiger Luft wird sie roth, durch Eisenchlorid grün, durch Chlorkalk rothbraun; ihr Äthersalz (Phloretinäther), ein farbloses Öl von schwachem Geruch, ist nicht entzündlich, siedet bei 265°. Phosphorchlorid gibt mit Phloretinsäure Phloretoylchlorid, C₁₈ H₈ O₂ Cl₂, eine rauchende Flüssigkeit, welche durch Wasser in Salzsäure u. Phloretinsäure zerfällt. Das Phloroglucin, C₁₂ H₆ O₆, durch Erhitzen des Phloretins mit überschüssigem Kali neben Phloretinsäure. erhalten, krystallisirt aus wässeriger Lösung mit 4 Äquiv. Wasser aus Äther wasserfrei, in Prismen von süßem Geschmack, ist in Wasser u. Alkohol leicht löslich; es ist in mancher Beziehung dem Orcin ähnlich. Wenn P. auf 235° erhitzt wird, so entweicht Wasser u. es bleibt eine rothe, harzige Substanz, Rufin, zurück. Vgl. Hlasiwetz, Über die Phloretinsäure, Wien 1857.