Margarinsäure

Margarinsäure (Acidum margaricum), C₃₄H₃₃O₃, HO, chemisches Zeichen: r; eine von Chevreul 1813 im Fettwachs entdeckte fette Säure, welche sich fertig gebildet im Fettwachs, im Blute, der Rindsgalle u. den meisten thierischen Säften findet u. an Lipyloxyd gebunden den Hauptbestandtheil der meisten thierischen u. pflanzlichen Fette ausmacht. Man gewinnt sie am besten aus Olivenöl; dasselbe wird durch Kali verseift, die Seife durch Schwefelsäure zersetzt u. die dadurch erhaltene Mischung von Stearinsäure, M. u. Ölsäure mit Wasser ausgewaschen, getrocknet u. zwischen Papier ausgepreßt; durch Umkrystallisiren aus Alkohol wird die M. von der Stearinsäure befreit, indem die letztere eher auskrystallisirt; die nur noch mit etwas Ölsäure verunreinigte M. wird an Kali gebunden mit essigsaurem Bleioxyd gefällt u. mit kochendem Äther das ölsaure Bleioxyd entfernt; das margarinsaure Bleioxyd wird dann mit kohlensaurem Alkali zersetzt u. die M. durch Schwefelsäure abgeschieden. Od. man zieht das mit Kali verseifte Baumöl mit kaltem Alkohol aus, krystallisirt das[870] zurückbleibende margarinsäure Kali aus Alkohol u. zersetzt dieses durch Schwefelsäure. Die M. ist der Stearinsäure sehr ähnlich, unterscheidet sich aber von derselben durch ihre leichtere Schmelzbarkeit u. durch ihre kleineren dichter verwebten perlmutterglänzenden Krystalle. Sie ist in Wasser unlöslich, löslich in Alkohol u. Äther, zersetzt in der Wärme die kohlensauren Alkalien, schmilzt bei 56° C u. läßt sich nur zum Theil unzersetzt destilliren, wobei sich immer Margaron u. Kohlensäure bilden. Salpetersäure zerlegt sie bei längerer Einwirkung in Bernsteinsäure, Korksäure, Wasser u. Kohlensäure. Nach Heintz ist die M. ein Gemeng von Stearinsäure u. Palmitinsäure. Mit Basen verbindet sich die M. zu basischen, neutralen u. sauren Margarinsauren Salzen; mit Alkalien bildet sie neutrale Salze, welche durch Zusatz von viel Wasser in saure Salze übergehen, die Verbindungen mit Bleioxyd sind in Steinöl u. Terpentinöl löslich u. zum Theil löslich in Alkohol. Die margarinsauren Salze sind den stearinsauren Salzen in jeder Hinsicht äbnlich, unterscheiden sich aber von ihnen durch ihre leichtere Schmelzbarkeit. Das Amid der M., das Margaramid, C₃₄H₃₃O₂, H₂N, bildet sich bei der Einwirkung von Ammoniak auf Margarin; man erhält es, wenn man Baumöl mit Alkohol digerirt, welcher mit Ammoniak gesättigt worden ist; seine farblose seidenglänzende Nadeln, unlöslich in Wasser, löslich in warmem Alkohol u. Äther, schmilzt bei 60°, verbrennt entzündet wie Talg. Das Margarinsäurehydrat bildet sich neben Margaron bei der trockenen Destillation der Stearinsäure. Bei der Zersetzung des Margarins durch Schwefelsäure bilden sich drei neue Säuren, die Metamargarinsäure, Hydromargarinsäure u. Hydromargaritinsäure. Die Metamargarin säure (Piotinige Säure nach Berzelius) schmilzt bei 30°, krystallisirt in glänzenden glimmerartigen Blättchen, Nadeln od. Wärzchen, ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol u. in Äther. Die Hydromargarinsäuren (Unterpiotinsäure) krystallisirt in kleinen wenig glänzenden Nadeln, schmilzt u. erstarrt bei 60° zu einer undurchsichtigen Masse, welche leicht in Alkohol löslich ist. Die Hydromargaritinsäure (Hydromargaritische Säure, Piotinsäure) schmilzt bei 68°, krystallisirt in rhombischen Prismen, ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol u. Äther. Bei der Behandlung von M. mit Bleisuperoxyd erhält man eine in Körnchen sich ausscheidende Fettsäure von der Zusammensetzung C₃₄H₃₄O₄, HO.