Metacetonsäure

Metacetonsäure (Propionsäure, Butteressigsäure, Äthyloxalsäure) = C₅H₅O₃, HO, bildet sich bei der Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Kohlenhydrat od. Mannit; bei der Fäulniß von Erbsen, Linsen, von Lohe, bei der Gährung von weinsaurem Kalk, bei der Oxydation der Ölsäure mit Salpetersäure, wenn man eine wässerige Lösung von Glycerin mit Hefe versetzt od. Cyanäthyl (Propionitril), C₆H₅N, mit Kali kocht. Die M. bildet eine farblose, ölartige Flüssigkeit von eigenthümlichem Geruche, welche bei 142° siedet, bei niederen Temperaturen krystallinisch erstarrt, sich in großer Menge in Wasser löst. Sie scheint nicht fertig gebildet in der Natur vorzukommen. Mit Basen bildet sie fettglänzende, fettig anzufühlende, lösliche Salze. Ein Atom Wasserstoff in der M. kann durch Untersalpetersäure ersetzt werden, wodurch Nitrometacetonsäure entsteht. Wenn man das Barytsalz der M. der trockenen Destillation unterwirft, so destillirt Propion, C₁₀H₁₀O₂, über, eine farblose od. blaßgelbe Flüssigkeit von angenehmem Geruche, die leichter als Wasser ist, sich wenig in Wasser, in jedem Verhältnisse in Alkohol u. Äther löst, leicht entzündlich ist u. mit blaßblauer Flamme, ohne Kohle abzuscheiden, verbrennt. Man betrachtet die M. als das Tritoxydhydrat eines gepaarten Radicals, das Propionyl, C₆H₅, welches aus Äthyl, C₄H₅, gepaart mit C₂besteht. Die M. ist also nach dieser Ansicht C₄H₅, C₂O₃, HO. Wasserfreie M. (das Anhydrit der M., C₆H₅O₃) wird durch Behandlung des trockenen metacetonsauren Kalks mit Phosphoroxychlorid erhalten; sie ist flüssig, farblos, mit Wasser nicht mischbar u. siedet bei 165°. Eine niedrigere Oxydationsstufe des Propionyis ist das Propionyloxydhydrat, Metacetonsäurealdehyd, Metacetaldehyd, Metacetyloxydhydrat, C₆H₆O₂, das sich unter den Oxydationsproducten eiweißähnlicher Substanzen findet. Es ist eine farblose, ätherisch riechende Flüssigkeit, von 9,79 spec. Gew., ist in jedem Verhältnisse mit Wasser mischbar, siedet bei 55°, wird an der Luft allmälig sauer u. reducirt Silberlösung nicht; es ist isomer mit dem Acroleïn.