Formyl

Formyl (Fo), noch nicht isolirtes, zuerst von Kane aufgestelltes Radical der Ameisensäure des Chloroforms u.a. Verbindungen; verhält sich zum Methyl ganz so, wie das Acetyl zum Äthyl. Früher gab man dem F. die Formel C₂H, gegenwärtig nach Gerhardt C₂HO₂. Seine Verbindungen entstehen zunächst durch Oxydation od. Entwasserstoffung der Methylverbindungen, aber auch aus Äthylverbindungen durch sehr energisch deshydrogenisirende Einflüsse. Wenn Methyloxydhydrat mit Platinschwarz in Berührung kommt, so erleidet es eine ganz gleiche Veränderung wie Alkohol unter demselben Verhältnisse. So wie bei diesem Essigsäure, bildet sich bei jenem Formylsäure od. Ameisensäure (s.d.), auch ameisensaure Salze Ameisenäther). Außer dieser kennt man das, dem Aldehyd entsprechende Formyloxydbydrat od. Formylhydrür (Formaldehyd, Ameisensäurealdehyd), C₂H₂O₂, aber nur in Verbindungen. Es entsteht wahrscheinlich bei der Destillation von Holzgeist mit Braunstein u. Schwefelsäure, sowie bei der Behandlung von Hippursäure mit Bleisuperoxyd u. Wasser. Die Verbindung mit Methyloxyd, das Formyloxydhydrat-Methyloxyd (Formomethylal nach Dumas, Formal nach Kane), durch Destillation von Holzgeist mit Braunstein u. Schwefelsäure u. wiederholte Rectification, erst für sich (wo die zuerst unter 38° übergehende Silbersalze reducirende Flüssigkeit zurückgestellt wird) u. dann über Kali dargestellte farblose, ätherartige Flüssigkeit von angenehmem, gewürzhaftem Geruch, mit 3 Th. Wasser u. in allen. Verhältnissen mit Methyloxydhydrat, Alkohol, Äther mischbar, leicht entzündlich, wird durch oxydireude Stoffe in Ameisensäure, durch Chlor zum Theil in 1₁/₂ Chlorkohlenstoff verwandelt. Formylchlorid I., nach Berzelius das ölartige flüchtige Liquidum, das bei der Destillation einer alkoholischen Lösung des Acetylsuperchlorids mit Kali übergeht; eine Verbindung von gleicher Zusammensetzung ist ferner durch Einwirkung von Chlor auf essigsaures Kali hervorgebracht worden. Formylchlorid II. (Formylsuperchlorid, Chlorätherid), so v.w. Chloroform, s.d. Formylbromid (Bromoform), entsteht durch die Einwirkung von Brom od. von unterbromigsaurem Kalk auf Alkohol u. Holzgeist; es ist ein klares, schweres Öl von 2,10 specifischem Gewicht u. ist dem Chloroform sehr ähnlich. Formyljodid (Jodoform), entsteht auf dieselbe Weise, wie das Chloroform u. Bromoform; außerdem bildet es sich aus Zucker, Milchzucker, Gummi u. den sogenannten Proteïnsubstanzen beim Behandeln derselben mit Jod u. Kali; es erscheint als citronengelbes, in Wasser fast unlösliches, in Alkohol u. Äther lösliches Pulver von süßlich aromatischem Geschmacke u. starkem, dem Safran ähnlichen Geruche; aus Alkohol krystallisirt, bildet es durchscheinende, leicht zerreibliche sechsseitige Blättchen. Formylcyanid (Cyanoform), soll bei der Destillation von essigsaurem Kalk mit Berlinerblau od. Cyanquecksilber entstehen; farblose, flüchtige, nach Tabak u. Cyanwasserstoffsäure riechende Flüssigkeit, die sich in Wasser, Alkohol u. Äther löst. Formyloxybichlorid (Oxychlorformyl, Formylaribichlorid), entsteht durch die Einwirkungen von Chlor auf Methyloxydgas im Sonnenlichte; ölartige Flüssigkeit von erstickendem Geruche. Formylsulfid, bildet sich beim Erhitzen von Jodoform mit Zinnober; gelbliches Öl von süßem Geschmack u. hepatischem Geruche. Formylsäuren, von den Sauerstoffverbindungen des F-s trennt man nun die Formylsäure (Ameisensäure); eine andere Säure, die Formylige Säure, soll sich bei den Einwirkungen von Natrium auf ameisensaures Äthyloxyd bilden. Formyloxyd (Unterformylige Säure), scheint einen Bestandtheil des Methylals auszumachen.